选择离开效力了十几年的米兰城，离开从小到大生活的意大利，前往陌生的充满着未知凶险的英格兰，皮尔洛在一年前做出了一个非常大胆，而且充满勇气的决定。
在过去的一年里，有无数的记者都希望从皮尔洛的口中挖掘出他当初离开AC米兰的内幕，但在仅有的几次单独接受采访的时候，皮尔洛都表示自己选择加盟托特纳姆热刺的原因在于他渴望接受一份全新的刺激和挑战。
他解释得最多的一次是为自己辩解，他表示自己加盟托特纳姆热刺并非是为了金钱，因为他在托特纳姆热刺所能够得到的薪水跟在AC米兰效力，以及其他球队包括尤文图斯所给出的薪酬待遇要低得多，因为他要迁就托特纳姆热刺的整体薪水结构。
但也有媒体披露，皮尔洛确实是减薪一半加盟托特纳姆热刺，但在托特纳姆热刺的商业运作之下，按照球队一贯的薪酬加商业开发的薪水模式，皮尔洛的收入并不比在AC米兰的时候低，甚至反而会高一些，因为加盟球队半年后，托特纳姆热刺帮他签下了十三份赞助合同。
毫无疑问，不到一年的时间，自由转会，赛季前被认为已经垂垂老矣的皮尔洛征服了托特纳姆热刺的球迷，也征服了整个英超，靠的就是他的球技以及他内敛低调的性格。
皮尔洛的到来让托特纳姆热刺的整体打法得到了一种延续，他短传和长传都非常精准出色，他能控球能组织也能够运用各式各样的手段来改变球队的节奏，他让所有的托特纳姆热刺球迷都忘记了法布雷加斯，忘记了大卫?席尔瓦和亚亚?图雷。
几乎全世界所有媒体在评价本赛季的最佳转会引援的时候，排在第一位的一定是皮尔洛，这是完全没有悬念的，因为一名免费加盟的球员能够打出这么精彩的世界顶级的水准，谁还能够要求更多？
皮尔洛在英超的出色表现，甚至让AC米兰的阿莱格里在受到AC米兰球迷的指责的时候，不得不承认一件事，“放走皮尔洛，并没有什么好后悔的，但他却是是一名非常优秀的球员！”
甚至有媒体披露，加利亚尼到现在都还在为皮尔洛的离队对阿莱格里有些不满。
在欧冠八强淘汰赛抽签结果出炉后，所有的记者和媒体都兴奋了，因为皮尔洛重返圣西罗球场，这一战将受到全世界的瞩目和关注。
而令人没有想到的是，在比赛前两天，托特纳姆热刺在征询了皮尔洛的同意之后，决定安排他接受米兰体育报独家专访，在这一篇专访当中，皮尔洛第一次提到了自己离开AC米兰的真正原因，那就是原本他跟AC米兰已经基本达成了续约条款，但阿莱格里的态度让俱乐部发生了动摇，最终让他感到自己受到了侮辱，于是就决定离队。
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